难点当然是有机合成..个人认为主要是对官能团之间的切换一定要烂熟于心..题目万变但本质一直没变..考试中看见的物质绝对是我们不认识的..但是在有机合成的流程中各个步骤的反应类型我们都是熟悉的..举个例子如卤化氢发生取代反应变成醇..醇变碳碳双键..碳碳双键的加成..醇醛酸的逐步氧化..醇和酸的酯化.这都要求我们在考试中能看见题目就有下意识的反应..再一个是个人的创新能力的锻炼..如写出同分异构等算是比较基础的一定要多练..而重点是在接触到题目给的未接触过的反应类型的灵活运用..个人觉得这要靠做大量题后积累的做题感觉..就这么多..不过高考中有机化学还是比较简单的..不用太过担心..。
东西有很多,写不过来,我还有一些典型题,如果给我的话,可以给你发过去 有机推断 一、解答有机推断题的常用方法有: 1.根据物质的性质推断官能团,如:能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基;能发生银镜反应的物质含有“-CHO”;能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”;能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”;能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2.根据性质和有关数据推知官能团个数,如:-CHO→2Ag→Cu20;2-0H→H2;2-COOH(CO32-)→CO2 3.根据某些反应的产物推知官能团的位置,如: (1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。 (2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。
(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。 (4)由加氢后碳的骨架,可确定“C=C”或“C≡C”的位置。
能力点击: 以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在有机物中的作用.掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用. 注意:烃的衍生物是中学有机化学的核心内容,在各类烃的衍生物中,以含氧衍生物为重点.教材在介绍每一种代表物时,一般先介绍物质的分子结构,然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等.在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质,在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系,熟悉官能团的引入和转化的方法,能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物. 二、1、常温常压下为气态的有机物: 1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。性质,结构,用途,制法等。
2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。
9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。三、有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有: 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有: 分子中含有碳原子。
重点(必考点):
----各类官能团的化学性质.
----同分异构体的书写.
----有机反应方程式的书写.
----有机化学反应类型.
难点:
----同分异构体的书写.
----化学反应中键的断裂与生成.
高考物理的重头戏是力学和电磁学,大概占95%,还有其他的,如光学`原子学`分子学大概占5%.力学的知识包括牛顿三大定律(重点)`运动学(直线运动`曲线运动),力的合成与分解,能量守恒(重点),动量守恒`机械波和万有引力(热点);电磁学包括电荷`电路(电流`电阻`电压)`电场`电势`磁场及磁场中的运动,洛仑兹力`法拉第电磁感应定律及其运用`安培定律及其运用,还有一个最重要的知识点是:力学和电磁学的综合运用.光学包括光的折射`反射`衍射和干涉;原子学包括原子结构`原子核的裂变和聚变`放射元素.分子学包括热力学运动等
1) 取代反应 1 SN1反应:只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应。
用SN1表示。S表示取代反应,N表示亲核,1表示只有一种分子参与了速控步骤。
2 SN2反应:有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。用SN2表示。
S表示取代反应,N表示亲核,2表示有两种分子参与了速控步骤。 3 SNi反应:亚硫酰氯和醇反应时,先生成氯代亚硫酸酯,然后分解为紧密离子对,Cl−作为离去基团(−OSOCl)中的一部分,向碳正离子正面进攻,即“内返”,得到构型保持的产物氯代烷。
上述取代犹如是在分子内进行的,所以叫它分子内亲核取代,以SNi表示。 4加特曼反应:加特曼 (Gattermann L)发现:用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂,也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。
这样进行的反应叫做加特曼反应。 5加特曼-科赫反应:苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛,此反应称为加特曼-科赫反应。
6傅-克反应:芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应;芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应;统称傅-克反应。 7布赫尔反应:萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用,转变成相应萘胺的反应称为布赫尔反应。
8自由基取代反应:若取代反应是按共价键均裂的方式进行的,则称其为自由基取代反应。 9齐齐巴宾反应:吡啶与氨基钠反应,生成a-氨基吡啶,如果a位已被占据,则得g-氨基吡啶,但产率很低。
这个反应称为齐齐巴宾(Chichibabin)反应。 10亚硝基化:苯酚在酸性溶液中与亚硝酸作用,生成对亚硝基苯酚及少量的邻亚硝基苯酚。
该反应称为亚硝基化反应。 11刚穆伯—巴赫曼反应:芳香重氮盐中的芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物的反应称为刚穆伯(Gomberg)—巴赫曼(Bachmann)反应。
12皂化反应:油脂的碱性水解称为皂化反应。 13卤化反应:有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤化反应。
卤化反应包括氟化(fluorinate),氯化(chlorizate),溴化(brominate)和碘化(iodizate)。但最常用的卤化反应是氯化和溴化。
14卤代烃与金属有机化合物的偶联反应:通过SN反应,卤代烃中的烃基与金属有机化合物的烃基用碳碳键连接起来,形成了一个新的分子,称这类反应为卤代烃与金属有机化合物的偶联反应。 15卤代烃的水解:卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热,卤原子被羟基取代生成醇,称为卤代烃的水解。
16卤代烃的醇解:卤代烃与醇钠的醇溶液共热,卤原子被烷氧基取代生成醚,称为卤代烃的醇解。 17芳香亲电取代反应:芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应。
18芳香亲核取代反应:芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代的反应称为芳香亲核取代反应。 19饱和碳原子上的亲核取代反应:有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。
用SN表示。在反应中,受试剂进攻的对象称为底物。
亲核的进攻试剂(往往带有一对未共同的电子)称为亲核试剂,离开的基团称为离去基团。与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子,生成物为产物。
在上述反应中,若受进攻的中心碳原子是饱和碳原子,则称此类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应。 20 1,2−环氧化合物的开环反应:环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正面充分重叠,而是以弯曲键相互连结,由于这种关系,分子中存在一种张力,极易与多种试剂反应,把环打开。
这类反应称为1,2−环氧化合物的开环反应。酸催化开环反应时,首先环氧化物的氧原子质子化,然后亲核试剂向C−O键的碳原子的背后进攻取代基较多的环碳原子,发生了SN2反应生成开环产物。
这是一个SN2反应,但具有SN1的性质,电子效应控制了产物,空间因素不重要。碱催化开环反应时,亲核试剂选择进攻取代基较少的环碳原子,C−O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成几乎同时进行,并生成产物。
这是一个SN2反应,空间效应控制了反应。 21柯尔伯—施密特反应:干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应称为柯尔伯—施密特(Kolbe-Schmitt)反应。
22 醛酮α−氢的卤化:在酸或碱的催化作用下,醛酮的α−H被卤素取代的反应称为醛酮α−氢的卤化。 23重氮化反应:芳香一级胺和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应生成芳香重氮盐,该反应称为重氮化反应。
24重氮盐的水解:重氮盐的酸性水溶液一般很不稳定,会慢慢水解生成酚和放出氮气,这称为重氮盐的水解。 25重氮盐的偶联反应:重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代,生成偶氮化合物,通常把这种反应叫做重氮盐的偶联反应。
重氮盐与酚偶联在弱碱性(pH=8~10)条件下进行,酚羟基是邻对位定位基,综合考虑电子效应和空间效应,偶联反应一般在羟基的对位发生,对位有取代基时,得邻位偶联产物。重氮盐与三级芳胺在弱酸性(pH=5~7)溶液中发生偶联,生成对氨基偶氮化合物,若氨基的对位有。
有机化学重点首先是掌握各类化合物结构与反应类型的关系,记住各类化合物的基本反应类型,即烷烃——自由基取代;烯烃(含炔烃)——亲电加成、双键氧化、α-氢的自由基取代;二烯烃——共轭效应、共轭加成、聚合反应;芳烃——亲电取代;卤代烃(含醇和醚)——亲核取代、消去反应;醛和酮——亲核加成、羟醛缩合、α-氢的酸性;羧酸(含羧酸衍生物)——加成-消除反应;二羰基化合物——乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯合成法;含氮化合物——硝基苯的还原、重氮盐的应用;杂环化合物——亲电取代反应。
在此基础上可以掌握各类反应的机理,尤其要理解反应过程的空间图像。
还要掌握各类物质的波谱数据。
最后,再要学习将各类反应综合起来,做有机合成题。
有机[考纲要求] 通过各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型.[教学重点]取代反应,加成反应,消去反应的机理 [教学过程][基础练习]对下列各种反应类型各举2—4个化学方程式:1.取代反应 2.加成反应 3.消去反应 4.氧化反应 5.加聚反应 6.缩聚反应 [讨论小结]一.抽象和概括----搞清反应机理1.取代反应---等价替换式 有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式.2.加成反应—开键加合式 有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为开键加合式1.消去反应---脱水/卤化氢重键式 有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式.2.氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H键两个原子间插入O原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式.5.缩聚反应—缩水结链式许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚中苯环上的氢原子---的相互作用,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子,这可称为缩水结链式.6.加聚反应---开键加合式许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式.二.比较与归类有比较才有鉴别,有归类才易储存.在分析的基础上比较各类反应的同异关系,在比较的前提下对有机反应进行归类,形成知识体系.首先,应对三大有机反应类型比较: 三大有机反应类型比较 类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应反应物种类 两 种 两 种 一 种有机反应种类或结构特征含有易被取代的原子或官能团不饱和有机物(含C=C,C C,C=O )醇(含-OH),卤代烃(含-X) 生 成 物两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物)两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢)碳 碳 键 变 化 情 况 无 变 化C=C键或C C键打开生成C=C键或C C键不 饱 和 度 无 变 化 降 低提高 结 构 变 化 形 式 等 价 替 换 式开 键 加 合 式脱 水/ 卤化氢 重 键 式加外,还可以将氧化和还原,酯化和水解,加聚和缩聚等反应作比较.接着,可以根据有机分子结构变化形式与反应类型的一致性归纳有机反应体系.[讨论1]通常发生取代反应的是哪些有机物,无机物?有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚 X2卤代反应苯的同系物 HNO3硝化反应苯的同系物 H2SO4磺化反应 醇 醇脱水反应 酸 醇酯化反应 酯/卤代烃酸溶液或碱溶液水解反应 羧 酸 盐 碱 石 灰去羧反应 醇 HX [注] 发生水解反应的基/官能团官能团 -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反应条件 化学方 程 式 [练习] 1.下列物质在一定条件下都能与水反应,一定只属于下盐类水解反应的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.无水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意义是A.电离 B.水解 C.分解 D.水合[讨论2]哪些基或官能团可发生加成反应?发生加成反应的有机物和无机物是哪些? 发生加成反应的基/官能团基/官能团 C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 无 机 物 反应条件 化 学方 程 式 [练习]1.与H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烃有哪些?三.消去反应 醇发生的结构条件是----邻碳有氢[练习] 由苯制备环已邻二酮四.氧化反应发生氧化反应的官能团 C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 试剂 条件 产物 [讲解] -CH2OH→-CHO为脱氢重键式量 -CHO→-COOH为氧原子插入式五.还原反应 1.H2 2.Fe+HCl[说明]油酸和油脂的氢化(硬化)六.显色反应1.酚+FeCl3[出题]FeCl3溶液作试剂一次可鉴别哪些物质?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)2. 多羟基(OH)物质+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白质+浓HNO3。
【考纲要求】 有机化学基础
1. 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。
2. 理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。
3. 以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。
4. 以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
5.了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。
6. 了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。
7. 以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构,主要性质和用途。
8. 了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。
9. 初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行聚合反应(加聚和缩聚)生成高分子化合物的简单原理。
10. 通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。
11. 综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。
【回归课本】
1.常见有机物之间的转化关系
2.与同分异构体有关的综合脉络
3.有机反应主要类型归纳
下属反应物 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题
取代反应 酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量;酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)。
加成反应 氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成;C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应,但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。
消去反应 醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢 醇、卤代烃等 、等不能发生消去反应。
氧化反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律;醇和烯都能被氧化成醛;银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量;苯的同系物被KMnO4氧化规律。
还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。
加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃(有些试题中也会涉及到炔烃等) 由单体判断加聚反应产物;由加聚反应产物判断单体结构。
缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较;化学方程式的书写。
4.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸
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