有机化合物主要由氧元素、氢元素、碳元素组成。
有机物是生命产生的物质基础。脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。
生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及到有机化合物的转变。此外,许多与人类生活有密切关系的物质,例如石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药物等,均属有机化合物。
主要有: 多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界,但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料,通过人工合成的方法制得。
和无机物相比,有机物数目众多,可达几百万种。有机化合物的碳原子的结合能力非常强,互相可以结合成碳链或碳环。
碳原子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是造成有机化合物众多的原因之一。
有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解。
有机物的熔点较低,一般不超过400℃。有机物的极性很弱,因此大多不溶于水。
有机物之间的反应,大多是分子间反应,往往需要一定的活化能,因此反应缓慢,往往需要催化剂等手段。而且有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。
一.根据碳原子结合而成的基本结构不同,有机化合物被分为三大类:1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳环化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构[1],故称碳环化合物。
它又可分为两类:脂环族化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物。
3.杂环化合物:组成这类化合物的环除碳原子以外,还含有其它元素的原子,叫做杂环化合物。 二、按官能团分类 决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基。
含有相同官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的。
有机[考纲要求] 通过各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型.[教学重点]取代反应,加成反应,消去反应的机理 [教学过程][基础练习]对下列各种反应类型各举2—4个化学方程式:1.取代反应 2.加成反应 3.消去反应 4.氧化反应 5.加聚反应 6.缩聚反应 [讨论小结]一.抽象和概括----搞清反应机理1.取代反应---等价替换式 有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式.2.加成反应—开键加合式 有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为开键加合式1.消去反应---脱水/卤化氢重键式 有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式.2.氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H键两个原子间插入O原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式.5.缩聚反应—缩水结链式许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚中苯环上的氢原子---的相互作用,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子,这可称为缩水结链式.6.加聚反应---开键加合式许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式.二.比较与归类有比较才有鉴别,有归类才易储存.在分析的基础上比较各类反应的同异关系,在比较的前提下对有机反应进行归类,形成知识体系.首先,应对三大有机反应类型比较: 三大有机反应类型比较 类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应反应物种类 两 种 两 种 一 种有机反应种类或结构特征含有易被取代的原子或官能团不饱和有机物(含C=C,C C,C=O )醇(含-OH),卤代烃(含-X) 生 成 物两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物)两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢)碳 碳 键 变 化 情 况 无 变 化C=C键或C C键打开生成C=C键或C C键不 饱 和 度 无 变 化 降 低提高 结 构 变 化 形 式 等 价 替 换 式开 键 加 合 式脱 水/ 卤化氢 重 键 式加外,还可以将氧化和还原,酯化和水解,加聚和缩聚等反应作比较.接着,可以根据有机分子结构变化形式与反应类型的一致性归纳有机反应体系.[讨论1]通常发生取代反应的是哪些有机物,无机物?有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚 X2卤代反应苯的同系物 HNO3硝化反应苯的同系物 H2SO4磺化反应 醇 醇脱水反应 酸 醇酯化反应 酯/卤代烃酸溶液或碱溶液水解反应 羧 酸 盐 碱 石 灰去羧反应 醇 HX [注] 发生水解反应的基/官能团官能团 -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反应条件 化学方 程 式 [练习] 1.下列物质在一定条件下都能与水反应,一定只属于下盐类水解反应的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.无水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意义是A.电离 B.水解 C.分解 D.水合[讨论2]哪些基或官能团可发生加成反应?发生加成反应的有机物和无机物是哪些? 发生加成反应的基/官能团基/官能团 C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 无 机 物 反应条件 化 学方 程 式 [练习]1.与H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烃有哪些?三.消去反应 醇发生的结构条件是----邻碳有氢[练习] 由苯制备环已邻二酮四.氧化反应发生氧化反应的官能团 C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 试剂 条件 产物 [讲解] -CH2OH→-CHO为脱氢重键式量 -CHO→-COOH为氧原子插入式五.还原反应 1.H2 2.Fe+HCl[说明]油酸和油脂的氢化(硬化)六.显色反应1.酚+FeCl3[出题]FeCl3溶液作试剂一次可鉴别哪些物质?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)2. 多羟基(OH)物质+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白质+浓HNO3。
1。卤化烃:官能团,卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃 2。醇:官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气 能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去) 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3。醛:官能团,醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4。酚,官能团,酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 5。羧酸,官能团,羧基 具有酸性(一般酸性强于碳酸) 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛(注意是“不能”) 能与醇发生酯化反应 6。酯,官能团,酯基 能发生水解得到酸和醇
7。烷烃 CnH2n+2 单烯烃 CnH2n n>=2 碳碳双键 环烷烃 CnH2n 二烯烃:CnH2n-2 碳碳双键 单炔烃 CnH2n-2 n>=2 碳碳三键 苯的同系物 CnH2n-6 n>=6(苯环,一般不写,填在试卷上不把它当作官能团) 饱和一元卤代烃 CnH2n+1X(X代表卤) X- (卤原子) 饱和一元醇 CnH2n+2O 醇羟基 苯酚 C6H6O 酚羟基 苯酚是酚类一种代表,其通式不要求掌握. 饱和一元醛 CnH2nO 醛基 饱和一元羧酸 CnH2nO2 羧基 酯 CnH2nO2 n>=2 酯基 酮 CnH2nO 酮羰基 醚 CnH2n+2O n>=2 8。草酸(乙二酸)>;甲酸>;乙酸>;碳酸>;苯酚 饱和一元酸随碳原子数的增多,酸性减弱.
有机化合物主要由氧元素、氢元素、碳元素组成。有机物是生命产生的物质基础。脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及到有机化合物的转变。此外,许多与人类生活有密切关系的物质,例如石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药物等,均属有机化合物。
主要有: 多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界,但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料,通过人工合成的方法制得。 和无机物相比,有机物数目众多,可达几百万种。有机化合物的碳原子的结合能力非常强,互相可以结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是造成有机化合物众多的原因之一。 有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解。有机物的熔点较低,一般不超过400℃。有机物的极性很弱,因此大多不溶于水。有机物之间的反应,大多是分子间反应,往往需要一定的活化能,因此反应缓慢,往往需要催化剂等手段。而且有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。
一.根据碳原子结合而成的基本结构不同,有机化合物被分为三大类:1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳环化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构[1],故称碳环化合物。它又可分为两类:脂环族化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物。3.杂环化合物:组成这类化合物的环除碳原子以外,还含有其它元素的原子,叫做杂环化合物。
二、按官能团分类
决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基。含有相同官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的。
高中有机化学基础知识总结概括 1、常温常压下为气态的有机物:1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。
9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。 12、能发生缩聚反应的物质:苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加热的实验:制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。 14、光 光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。
15、常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。 16、最简式为CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最简式为CH2O的有机物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的):醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。 18、常见的官能团及名称:—X(卤原子:氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、C=C(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基) 19、常见有机物的通式:烷烃:CnH2n+2;烯烃与环烷烃:CnH2n;炔烃与二烯烃:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;饱和一元卤代烃:CnH2n+1X;饱和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、检验酒精中是否含水:用无水CuSO4——变蓝 21、发生加聚反应的:含C=C双键的有机物(如烯) 21、能发生消去反应的是:乙醇(浓硫酸,170℃);卤代烃(如CH3CH2Br)醇发生消去反应的条件:C—C—OH、卤代烃发生消去的条件:C—C—XHH 23、能发生酯化反应的是:醇和酸 24、燃烧产生大量黑烟的是:C2H2、C6H6 25、属于天然高分子的是:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是) 26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维 27、常用来造纸的原料:纤维素 28、常用来制葡萄糖的是:淀粉 29、能发生皂化反应的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白质 31、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖 32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是:含有—COOH:如乙酸 33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是:苯酚 3。
【考纲要求】 有机化学基础1. 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。
2. 理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。
能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。
3. 以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。
4. 以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
5.了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。6. 了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。
7. 以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构,主要性质和用途。8. 了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。
9. 初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行聚合反应(加聚和缩聚)生成高分子化合物的简单原理。
10. 通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。11. 综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。
组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。【回归课本】1.常见有机物之间的转化关系 2.与同分异构体有关的综合脉络3.有机反应主要类型归纳 下属反应物 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题取代反应 酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量;酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)。
加成反应 氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成;C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应,但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。消去反应 醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢 醇、卤代烃等 、等不能发生消去反应。
氧化反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律;醇和烯都能被氧化成醛;银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量;苯的同系物被KMnO4氧化规律。还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。
加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃(有些试题中也会涉及到炔烃等) 由单体判断加聚反应产物;由加聚反应产物判断单体结构。缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较;化学方程式的书写。
4.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸。
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