有机[考纲要求] 通过各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型.[教学重点]取代反应,加成反应,消去反应的机理 [教学过程][基础练习]对下列各种反应类型各举2—4个化学方程式:1.取代反应 2.加成反应 3.消去反应 4.氧化反应 5.加聚反应 6.缩聚反应 [讨论小结]一.抽象和概括----搞清反应机理1.取代反应---等价替换式 有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式.2.加成反应—开键加合式 有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为开键加合式1.消去反应---脱水/卤化氢重键式 有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式.2.氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H键两个原子间插入O原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式.5.缩聚反应—缩水结链式许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚中苯环上的氢原子---的相互作用,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子,这可称为缩水结链式.6.加聚反应---开键加合式许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式.二.比较与归类有比较才有鉴别,有归类才易储存.在分析的基础上比较各类反应的同异关系,在比较的前提下对有机反应进行归类,形成知识体系.首先,应对三大有机反应类型比较: 三大有机反应类型比较 类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应反应物种类 两 种 两 种 一 种有机反应种类或结构特征含有易被取代的原子或官能团不饱和有机物(含C=C,C C,C=O )醇(含-OH),卤代烃(含-X) 生 成 物两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物)两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢)碳 碳 键 变 化 情 况 无 变 化C=C键或C C键打开生成C=C键或C C键不 饱 和 度 无 变 化 降 低提高 结 构 变 化 形 式 等 价 替 换 式开 键 加 合 式脱 水/ 卤化氢 重 键 式加外,还可以将氧化和还原,酯化和水解,加聚和缩聚等反应作比较.接着,可以根据有机分子结构变化形式与反应类型的一致性归纳有机反应体系.[讨论1]通常发生取代反应的是哪些有机物,无机物?有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚 X2卤代反应苯的同系物 HNO3硝化反应苯的同系物 H2SO4磺化反应 醇 醇脱水反应 酸 醇酯化反应 酯/卤代烃酸溶液或碱溶液水解反应 羧 酸 盐 碱 石 灰去羧反应 醇 HX [注] 发生水解反应的基/官能团官能团 -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反应条件 化学方 程 式 [练习] 1.下列物质在一定条件下都能与水反应,一定只属于下盐类水解反应的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.无水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意义是A.电离 B.水解 C.分解 D.水合[讨论2]哪些基或官能团可发生加成反应?发生加成反应的有机物和无机物是哪些? 发生加成反应的基/官能团基/官能团 C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 无 机 物 反应条件 化 学方 程 式 [练习]1.与H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烃有哪些?三.消去反应 醇发生的结构条件是----邻碳有氢[练习] 由苯制备环已邻二酮四.氧化反应发生氧化反应的官能团 C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 试剂 条件 产物 [讲解] -CH2OH→-CHO为脱氢重键式量 -CHO→-COOH为氧原子插入式五.还原反应 1.H2 2.Fe+HCl[说明]油酸和油脂的氢化(硬化)六.显色反应1.酚+FeCl3[出题]FeCl3溶液作试剂一次可鉴别哪些物质?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)2. 多羟基(OH)物质+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白质+浓HNO3。
这是高二化学选修5的有机化学内容::
化学:高中有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1) ,银镜反应(2) ,乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5) ,酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于 100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反 应的进行. 2.需用温度计的实验有: (1) ,实验室制乙烯(170℃) (2) ,蒸馏 (3) ,固体溶解度的测定 (4) ,乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5) ,中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计. : (2)注意温度计水银球的位置. 3.能与 Na 反应的有机物有: 醇,酚,羧酸等——凡含羟基的化合物. 4.能发生银镜反应的物质有: 醛,甲酸,甲酸盐,甲酸酯,葡萄糖,麦芽糖——凡含醛基的物质. 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键,碳碳叁键的烃和烃的衍生物,苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如 SO2,FeSO4,KI,HCl,H2O2 等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如 NaOH,Na2CO3) (氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如 SO2,KI,FeSO4 等) (氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物,四氯甲烷,汽油,已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红 色. ) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷,溴苯,硝基苯,四氯化碳等. 8,密度比水小的液体有机物有:烃,大多数酯,一氯烷烃. 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃,酯(油脂) ,二糖,多糖,蛋白质(肽) ,盐. 10.不溶于水的有机物有: 烃,卤代烃,酯,淀粉,纤维素 11.常温下为气体的有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃(新戊烷例外) ,一氯甲烷,甲醛. 12.浓硫酸,加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化,磺化,醇的脱水反应,酯化反应,纤维素的水解 13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4) ,苯的同系物,醇,醛,酚. 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化. 14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物. 15.能使蛋白质变性的物质有:强酸,强碱,重金属盐,甲醛,苯酚,强氧化剂,浓的酒精,双氧水,碘 酒,三氯乙酸等. 16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸,碱双官能团的有机物(氨基酸,蛋白质等) 17.能与 NaOH 溶液发生反应的有机物: (1)酚:(2)羧酸: (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯: (水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解) 18,有明显颜色变化的有机反应: 1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; 2.KMnO4 酸性溶液的褪色; 3.溴水的褪色; 4.淀粉遇碘单质变蓝色. 5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)
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【考纲要求】 有机化学基础
1. 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。
2. 理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。
3. 以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。
4. 以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
5.了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。
6. 了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。
7. 以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构,主要性质和用途。
8. 了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。
9. 初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行聚合反应(加聚和缩聚)生成高分子化合物的简单原理。
10. 通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。
11. 综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。
【回归课本】
1.常见有机物之间的转化关系
2.与同分异构体有关的综合脉络
3.有机反应主要类型归纳
下属反应物 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题
取代反应 酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量;酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)。
加成反应 氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成;C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应,但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。
消去反应 醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢 醇、卤代烃等 、等不能发生消去反应。
氧化反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律;醇和烯都能被氧化成醛;银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量;苯的同系物被KMnO4氧化规律。
还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。
加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃(有些试题中也会涉及到炔烃等) 由单体判断加聚反应产物;由加聚反应产物判断单体结构。
缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较;化学方程式的书写。
4.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸
1。卤化烃:官能团,卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃 2。醇:官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气 能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去) 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3。醛:官能团,醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4。酚,官能团,酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 5。羧酸,官能团,羧基 具有酸性(一般酸性强于碳酸) 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛(注意是“不能”) 能与醇发生酯化反应 6。酯,官能团,酯基 能发生水解得到酸和醇
7。烷烃 CnH2n+2 单烯烃 CnH2n n>=2 碳碳双键 环烷烃 CnH2n 二烯烃:CnH2n-2 碳碳双键 单炔烃 CnH2n-2 n>=2 碳碳三键 苯的同系物 CnH2n-6 n>=6(苯环,一般不写,填在试卷上不把它当作官能团) 饱和一元卤代烃 CnH2n+1X(X代表卤) X- (卤原子) 饱和一元醇 CnH2n+2O 醇羟基 苯酚 C6H6O 酚羟基 苯酚是酚类一种代表,其通式不要求掌握. 饱和一元醛 CnH2nO 醛基 饱和一元羧酸 CnH2nO2 羧基 酯 CnH2nO2 n>=2 酯基 酮 CnH2nO 酮羰基 醚 CnH2n+2O n>=2 8。草酸(乙二酸)>;甲酸>;乙酸>;碳酸>;苯酚 饱和一元酸随碳原子数的增多,酸性减弱.
有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:
⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。
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CH3
⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等。 有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:
⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。
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CH3
⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等。 有机物的同分异构体在于于原子的分子式相同而排列顺序不同.
要紧紧抓住结构不同这一核心。结构不同应指
(1)碳链骨架不同,称为碳链异构;
(2)官能团在碳链上的位置不同,称为位置异构;
(3)官能团种类不同,称为类别异构或官能团异构;
(4)分子中原子或原子团排列不同,空间结构不同,称为空间异构。
3. 不同类别的有机物,形成的同分异构体的类别不同:
(1)烷烃:形成异构体的判别只有碳链异构。
(2)烯、炔烃:形成异构的判别有:
①碳链异构;②双键、叁键的位置异构;③类别异构(如单烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃);④空间异构。
(3)芳香烃:形成异构的类别有:
①支链的碳链异构;②支链在苯环上的位置异构;③空间异构。
(4)饱和一元醇:形成同分异构体的类别有:碳链异构;羟基位置异构;类别异构(与醚类)。
(5)醛形成同分异构体的类别有:碳链异构;类别异构(与酮类)。
(6)饱和一元酸形成同分异构体的类别有:碳链异构;类别异构(与酯类)。
(7)葡萄糖与果糖、麦芽糖与蔗糖均为类别异构。
(8)碳原子数相同的氨基酸与硝基化合物之间为类别异构。如α-氨基乙酸与硝基乙烷互为同分异构体。
关于同分异构体的书写:先写碳链异构,再写官能团位置异构,最后考虑类别异构。
碳链异构书写常采用“减链法”,其要点为:
(1)选择最长的碳链为主链,找出中心对称线。
(2)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻。
一.物质的组成、性质和分类:(一)掌握基本概念 1.分子 分子是能够独立存在并保持物质化学性质的一种微粒。
(1)分子同原子、离子一样是构成物质的基本微粒. (2)按组成分子的原子个数可分为:单原子分子如:He、Ne、Ar、Kr… 双原子分子如:O2、H2、HCl、NO… 多原子分子如:H2O、P4、C6H12O6…2.原子 原子是化学变化中的最小微粒。确切地说,在化学反应中原子核不变,只有核外电子发生变化。
(1)原子是组成某些物质(如金刚石、晶体硅、二氧化硅等原子晶体)和分子的基本微粒。(2)原子是由原子核(中子、质子)和核外电子构成的。
3.离子 离子是指带电荷的原子或原子团。(1)离子可分为:阳离子:Li+、Na+、H+、NH4+… 阴离子:Cl–、O2–、OH–、SO42–… (2)存在离子的物质:①离子化合物中:NaCl、CaCl2、Na2SO4… ②电解质溶液中:盐酸、NaOH溶液… ③金属晶体中:钠、铁、钾、铜…4.元素 元素是具有相同核电荷数(即质子数)的同—类原子的总称。
(1)元素与物质、分子、原子的区别与联系:物质是由元素组成的(宏观看);物质是由分子、原子或离子构成的(微观看)。 (2)某些元素可以形成不同的单质(性质、结构不同)—同素异形体。
(3)各种元素在地壳中的质量分数各不相同,占前五位的依次是:O、Si、Al、Fe、Ca。5.同位素 是指同一元素不同核素之间互称同位素,即具有相同质子数,不同中子数的同一类原子互称同位素。
如H有三种同位素:11H、21H、31H(氕、氘、氚)。6.核素 核素是具有特定质量数、原子序数和核能态,而且其寿命足以被观察的一类原子。
(1)同种元素、可以有若干种不同的核素—同位素。(2)同一种元素的各种核素尽管中子数不同,但它们的质子数和电子数相同。
核外电子排布相同,因而它们的化学性质几乎是相同的。7.原子团 原子团是指多个原子结合成的集体,在许多反应中,原子团作为一个集体参加反应。
原子团有几下几种类型:根(如SO42-、OHˉ、CH3COOˉ等)、官能团(有机物分子中能反映物质特殊性质的原子团,如—OH、—NO2、—COOH等)、游离基(又称自由基、具有不成价电子的原子团,如甲基游离基 · CH3)。8.基 化合物中具有特殊性质的一部分原子或原子团,或化合物分子中去掉某些原子或原子团后剩下的原子团。
(1)有机物的官能团是决定物质主要性质的基,如醇的羟基(—OH)和羧酸的羧基(—COOH)。(2)甲烷(CH4)分子去掉一个氢原子后剩余部分(· CH3)含有未成对的价电子,称甲基或甲基游离基,也包括单原子的游离基(· Cl)。
基(羟基) 根(氢氧根) 电子式 电性 电中性 带负电 存在于 不能独立存在,必须和其他“基”或原子团相结合 能独立存在于溶液或离子化合物中9.物理性质与化学性质 物理性质 化学性质 概念 (宏观) 物质不需要发生化学变化就能表现出来的性质 物质在发生化学变化时表现出来的性质 实质 (微观) 物质的分子组成和结构没有发生改变时呈现的性质 物质的分子组成和结构发生改变时呈现的性质 性质包 括内容 颜色、状态、气味、味道、密度、熔点、沸点、溶解性、导电性、导热性等 一般指跟氢气、氧气、金属、非金属、氧化物、酸、碱、盐能否发生反应及热稳定性等9.物理变化和化学变化 物理变化:没有生成其他物质的变化,仅是物质形态的变化。化学变化:变化时有其他物质生成,又叫化学反应。
化学变化的特征:有新物质生成伴有放热、发光、变色等现象 化学变化本质:旧键断裂、新键生成或转移电子等。二者的区别是:前者无新物质生成,仅是物质形态、状态的变化。
10.溶解性w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 指物质在某种溶剂中溶解的能力。例如氯化钠易溶于水,却难溶于无水乙醇、苯等有机溶剂。
单质碘在水中溶解性较差,却易溶于乙醇、苯等有机溶剂。苯酚在室温时仅微溶于水,当温度大于70℃时,却能以任意比与水互溶(苯酚熔点为43℃,70℃时苯酚为液态)。
利用物质在不同温度或不同溶剂中溶解性的差异,可以分离混合物或进行物质的提纯。在上述物质溶解过程中,溶质与溶剂的化学组成没有发生变化,利用简单的物理方法可以把溶质与溶剂分离开。
还有一种完全不同意义的溶解。例如,石灰石溶于盐酸,铁溶于稀硫酸,氢氧化银溶于氨水等。
这样的溶解中,物质的化学组成发生了变化,用简单的物理方法不能把溶解的物质提纯出来。11.液化 指气态物质在降低温度或加大压强的条件下转变成液体的现象。
在化学工业生产过程中,为了便于贮存、运输某些气体物质,常将气体物质液化。液化操作是在降温的同时加压,液化使用的设备及容器必须能耐高压,以确保安全。
常用的几种气体液化后用途见下表。气体名称 液化后名称 主要用途 空气 液体空气 分离空气制取氧气、氮气、稀有气体 氮气 液氮 冷冻剂 氯气 液氯 自来水消毒剂,制氯化铁、氯化烷等 氨气 液氨 制冷剂,用于氨制冷机中 二氧化硫 液体二氧化硫 漂白剂 石油气 液化石油气 燃料12.金属性 元素的金属性通常指元素的原子失去价电子的能力。
元素的原子越易失去电子,该元素的金属性越强,它的单质越容易置换出水或酸中的氢成为氢气,它的最高价氧化物的水化物。
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