有机物的官能团:
各类有机物的通式、及主要化学性质
烷烃CnH2n+2 仅含C—C键 与卤素等发生取代反应、热分解 、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应
烯烃CnH2n 含C==C键 与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应
炔烃CnH2n-2含C≡C键 与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯(芳香烃)CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应 (甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应)卤代烃:CnH2n+1X 醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O苯酚:遇到FeCl3溶液显紫色 醛:CnH2nO 羧酸:CnH2nO2酯:CnH2nO2
有机反应类型:
取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
加成反应:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。
聚合反应:一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
加聚反应:一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
消去反应:从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。 氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。
还原反应:有机物加氢或去氧的反应。
酯化反应:醇和酸起作用生成酯和水的反应。
水解反应:化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)
有机物燃烧通式
有机合成路线:
全书分上下两册共25章。上册包括有机结构理论和有机反应方程式;烷烃和环烷烃;立体化学;质谱;烯烃、紫外一可见吸收光谱和红外吸收光谱;炔烃;核磁共振谱;苯系芳香族化合物和芳香性;苯的化学反应;杂环化合物;卤代烃;醇-和酚等章节。下册包括醚和环氧化物;醛和酮;羧酸;羧酸衍生物;含氮化合物;周环反应;糖;氨基酸、肽和蛋白质;核酸;类脂化合物;代谢有机化学和有机合成设计等章节。每章均有习题,书内附有有关反应在《organic Reactions》和《Organic Synthesis》中的参考文献,书末附有主题词索引、西文(中文)人名索引、西文符号与缩写以及有机化合物的氢核磁共振谱、碳核磁共振谱的特征吸收峰索引。
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苯,又称“天那水”,英文名称为Benzene,分子式C6H6,分子量78.11,相对密度(0.8794(20℃))比水轻,且不溶于水,因此可以漂浮在水面上。 苯的熔点是5.51℃,沸点为80.1℃,燃点为562.22℃,在常温常压下是无色透明的液体,并具强烈的特殊芳香气味。因此,苯遇热、明火易燃烧、爆炸,苯蒸气与空气混合物的爆炸限是1.4~8.0%。常态下,苯的蒸气密度为2.77,蒸气压13.33kPa(26.1 ℃)。 苯是常用的有机溶剂,不溶于水,能与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶,因此常用作合成化学制品和制药的中间体及溶剂。苯能与氧化剂发生剧烈反应,如五氟化溴、氯气、三氧化铬、高氯酸、硝酰、氧气、臭氧、过氯酸盐、(三氯化铝+过氯酸氟)、(硫酸+高锰酸盐)、过氧化钾、(高氯酸铝+乙酸)、过氧化钠等。最简单的芳香烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点5.5℃,沸点80.1℃,相对密度0.8765(20/4℃)。在水中的溶解度很小,能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物,沸点为69.25℃,含苯 91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。 苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用来合成苯酚;苯在三氯化铁存在下与氯作用,生成氯苯,它是重要的中间体;苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污剂的原料。苯催化加氢生成环己烷,它是合成耐纶的原料;苯在光照下加三分子氯,可得杀虫剂 666,由于对人畜有毒,已禁止生产使用。苯难于氧化,但在 450℃和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐,后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂,但由于毒性大,已逐渐被其他溶剂所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工业上由炼制石油所产生的石脑油馏分经催化重整制得,或从炼焦所得焦炉气中回收。苯蒸气有毒,急性中毒在严重情况下能引起抽筋,甚至失去知觉;慢性中毒能损害造血功能。 1865年,F.A.凯库勒提出了苯的环状结构式,目前仍在采用。根据量子化学的描述,苯分子中的6个π电子作为一个整体,分布在环平面的上方和下方,因此,近年来也用图1b式表示苯的结构。 苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。 苯分子具有平面的正六边形结构。各个键角都是 120°,六角环上碳碳之间的键长都是1.40*10 -10 米。它既不同于一般的单键 (C—C键键长是1.54*10 -10 米 ),也不同于一般的双键(C=C键键长是1.33*10 -10 米 )。从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看,充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。
有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:
⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。
|
CH3
⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等。 有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:
⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。
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CH3
⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等。 有机物的同分异构体在于于原子的分子式相同而排列顺序不同.
要紧紧抓住结构不同这一核心。结构不同应指
(1)碳链骨架不同,称为碳链异构;
(2)官能团在碳链上的位置不同,称为位置异构;
(3)官能团种类不同,称为类别异构或官能团异构;
(4)分子中原子或原子团排列不同,空间结构不同,称为空间异构。
3. 不同类别的有机物,形成的同分异构体的类别不同:
(1)烷烃:形成异构体的判别只有碳链异构。
(2)烯、炔烃:形成异构的判别有:
①碳链异构;②双键、叁键的位置异构;③类别异构(如单烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃);④空间异构。
(3)芳香烃:形成异构的类别有:
①支链的碳链异构;②支链在苯环上的位置异构;③空间异构。
(4)饱和一元醇:形成同分异构体的类别有:碳链异构;羟基位置异构;类别异构(与醚类)。
(5)醛形成同分异构体的类别有:碳链异构;类别异构(与酮类)。
(6)饱和一元酸形成同分异构体的类别有:碳链异构;类别异构(与酯类)。
(7)葡萄糖与果糖、麦芽糖与蔗糖均为类别异构。
(8)碳原子数相同的氨基酸与硝基化合物之间为类别异构。如α-氨基乙酸与硝基乙烷互为同分异构体。
关于同分异构体的书写:先写碳链异构,再写官能团位置异构,最后考虑类别异构。
碳链异构书写常采用“减链法”,其要点为:
(1)选择最长的碳链为主链,找出中心对称线。
(2)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻。
大学有机化学学习怎么入门
要学有机,是需要有一定无机化学的基础的,无机的相关知识要有储备,比如杂化轨道理论,比如原子轨道分子轨道,这些在无机中都有阐述。我觉得将大学的无机化学学好以后,学习有机化学会水到渠成。因此建议你先看无机化学。分析化学跟无机化学可以一起学,也可以跟有机化学一起学,这倒没有太大的问题,因为化学分析更多的跟无机相关,里面有很多相关的化学反应都是涉及到无机化学的方程式。物理化学建议你最后学,因为在四大化学中,物理化学是相对难度最大的,要学好物理化学,要有一定的物理和数学基础,物理基础主要是涉及到热力学定律相关内容,不用太复杂,而数学基础则主要是涉及到微积分、对数运算等内容,其他没什么,所以在学习物理化学之前,这些基础应该打好,否则会雾里看花,越看越糊涂。 有机化学建议你可找曾昭琼的版本参考,无机分析化学可选武汉大学版本参考,物理化学可选南京大学傅献彩版本参考,非常经典的一本教材,想考研就一定要将其配套的习题集搞到手,考博都不成问题。
有机化合物主要由氧元素、氢元素、碳元素组成。有机物是生命产生的物质基础。脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及到有机化合物的转变。此外,许多与人类生活有密切关系的物质,例如石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药物等,均属有机化合物。
主要有: 多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界,但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料,通过人工合成的方法制得。 和无机物相比,有机物数目众多,可达几百万种。有机化合物的碳原子的结合能力非常强,互相可以结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是造成有机化合物众多的原因之一。 有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解。有机物的熔点较低,一般不超过400℃。有机物的极性很弱,因此大多不溶于水。有机物之间的反应,大多是分子间反应,往往需要一定的活化能,因此反应缓慢,往往需要催化剂等手段。而且有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。
一.根据碳原子结合而成的基本结构不同,有机化合物被分为三大类:1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳环化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构[1],故称碳环化合物。它又可分为两类:脂环族化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物。3.杂环化合物:组成这类化合物的环除碳原子以外,还含有其它元素的原子,叫做杂环化合物。
二、按官能团分类
决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基。含有相同官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的。
有机[考纲要求] 通过各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型.[教学重点]取代反应,加成反应,消去反应的机理 [教学过程][基础练习]对下列各种反应类型各举2—4个化学方程式:1.取代反应 2.加成反应 3.消去反应 4.氧化反应 5.加聚反应 6.缩聚反应 [讨论小结]一.抽象和概括----搞清反应机理1.取代反应---等价替换式 有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式.2.加成反应—开键加合式 有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为开键加合式1.消去反应---脱水/卤化氢重键式 有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式.2.氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H键两个原子间插入O原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式.5.缩聚反应—缩水结链式许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚中苯环上的氢原子---的相互作用,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子,这可称为缩水结链式.6.加聚反应---开键加合式许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式.二.比较与归类有比较才有鉴别,有归类才易储存.在分析的基础上比较各类反应的同异关系,在比较的前提下对有机反应进行归类,形成知识体系.首先,应对三大有机反应类型比较: 三大有机反应类型比较 类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应反应物种类 两 种 两 种 一 种有机反应种类或结构特征含有易被取代的原子或官能团不饱和有机物(含C=C,C C,C=O )醇(含-OH),卤代烃(含-X) 生 成 物两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物)两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢)碳 碳 键 变 化 情 况 无 变 化C=C键或C C键打开生成C=C键或C C键不 饱 和 度 无 变 化 降 低提高 结 构 变 化 形 式 等 价 替 换 式开 键 加 合 式脱 水/ 卤化氢 重 键 式加外,还可以将氧化和还原,酯化和水解,加聚和缩聚等反应作比较.接着,可以根据有机分子结构变化形式与反应类型的一致性归纳有机反应体系.[讨论1]通常发生取代反应的是哪些有机物,无机物?有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚 X2卤代反应苯的同系物 HNO3硝化反应苯的同系物 H2SO4磺化反应 醇 醇脱水反应 酸 醇酯化反应 酯/卤代烃酸溶液或碱溶液水解反应 羧 酸 盐 碱 石 灰去羧反应 醇 HX [注] 发生水解反应的基/官能团官能团 -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反应条件 化学方 程 式 [练习] 1.下列物质在一定条件下都能与水反应,一定只属于下盐类水解反应的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.无水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意义是A.电离 B.水解 C.分解 D.水合[讨论2]哪些基或官能团可发生加成反应?发生加成反应的有机物和无机物是哪些? 发生加成反应的基/官能团基/官能团 C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 无 机 物 反应条件 化 学方 程 式 [练习]1.与H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烃有哪些?三.消去反应 醇发生的结构条件是----邻碳有氢[练习] 由苯制备环已邻二酮四.氧化反应发生氧化反应的官能团 C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 试剂 条件 产物 [讲解] -CH2OH→-CHO为脱氢重键式量 -CHO→-COOH为氧原子插入式五.还原反应 1.H2 2.Fe+HCl[说明]油酸和油脂的氢化(硬化)六.显色反应1.酚+FeCl3[出题]FeCl3溶液作试剂一次可鉴别哪些物质?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)2. 多羟基(OH)物质+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白质+浓HNO3。
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