【考纲要求】 有机化学基础
1. 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。
2. 理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。
3. 以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。
4. 以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
5.了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。
6. 了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。
7. 以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构,主要性质和用途。
8. 了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。
9. 初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行聚合反应(加聚和缩聚)生成高分子化合物的简单原理。
10. 通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。
11. 综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。
【回归课本】
1.常见有机物之间的转化关系
2.与同分异构体有关的综合脉络
3.有机反应主要类型归纳
下属反应物 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题
取代反应 酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量;酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)。
加成反应 氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成;C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应,但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。
消去反应 醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢 醇、卤代烃等 、等不能发生消去反应。
氧化反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律;醇和烯都能被氧化成醛;银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量;苯的同系物被KMnO4氧化规律。
还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。
加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃(有些试题中也会涉及到炔烃等) 由单体判断加聚反应产物;由加聚反应产物判断单体结构。
缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较;化学方程式的书写。
4.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸
1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 17.能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚: (2)羧酸: (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解) 18、有明显颜色变化的有机反应: 1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; 2.KMnO4酸性溶液的褪色; 3.溴水的褪色; 4.淀粉遇碘单质变蓝色。
5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应) 一、物理性质 甲烷:无色 无味 难溶 乙烯:无色 稍有气味 难溶 乙炔:无色 无味 微溶 (电石生成:含H2S、PH3 特殊难闻的臭味) 苯:无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 乙醇:无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙酸:无色 刺激性气味 易溶 能挥发 二、实验室制法 甲烷:CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注:无水醋酸钠:碱石灰=1:3 固固加热 (同O2、NH3) 无水(不能用NaAc晶体) CaO:吸水、稀释NaOH、不是催化剂 乙烯:C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注:V酒精:V浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色) 排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:乙醚) 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片:防止暴沸 乙炔:CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注:排水收集 无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl:降低反应速率 导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 乙醇:CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH (话说我不知道这是工业还实验室。
) 注:无水CuSO4验水(白→蓝) 提升浓度:加CaO 再加热蒸馏 三、燃烧现象 烷:火焰呈淡蓝色 不明亮 烯:火焰明亮 有黑烟 炔:火焰明亮 有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上:氧炔焰) 苯:火焰明亮 大量黑烟(同炔) 醇:火焰呈淡蓝色 放大量热 四、酸性KMnO4&溴水 烷:都不褪色 烯 炔:都褪色(前者氧化 后者加成) 苯:KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色 五、重要反应方程式 烷:取代 CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl 现象:颜色变浅 装置壁上有油状液体 注:4种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作灭火剂 烯:1、加成 CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷 CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇 2、聚合(加聚) nCH2=CH2 →(一定条件) → [-CH2-CH2-]n (单体→高聚物) 注:断双键→两个“半键” 高聚物(高分子化合物)都是【混合物。
有机物的官能团:
各类有机物的通式、及主要化学性质
烷烃CnH2n+2 仅含C—C键 与卤素等发生取代反应、热分解 、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应
烯烃CnH2n 含C==C键 与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应
炔烃CnH2n-2含C≡C键 与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯(芳香烃)CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应 (甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应)卤代烃:CnH2n+1X 醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O苯酚:遇到FeCl3溶液显紫色 醛:CnH2nO 羧酸:CnH2nO2酯:CnH2nO2
有机反应类型:
取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
加成反应:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。
聚合反应:一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
加聚反应:一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
消去反应:从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。 氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。
还原反应:有机物加氢或去氧的反应。
酯化反应:醇和酸起作用生成酯和水的反应。
水解反应:化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)
有机物燃烧通式
有机合成路线:
甲烷分子式CH4,正四面体空间构型,最简单的有机化合物。甲烷是没有颜色、没有气味的气体。
烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。单链烯烃分子通式为CnH2n,常温下C2—C5为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的功能基团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。
可由卤代烷与氢氧化钠反应制得:
RCH2CH2X + NaOH —— RHC=CH2 + NaX + H2O (X为氯、溴、碘)
炔烃是一种有机化合物。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。因为乙炔在燃烧时放出大量的热,炔常被用来做焊接时的原料。
乙炔用电石和水制取。
CaC2+H2O→C2H2+CaO
苯,最简单的芳烃。分子式C6H6。无色、易燃、有特殊气味的液体。苯在燃烧时产生浓烟。苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。
卤代反应
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。
以溴为例:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁。
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。
磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。
加成反应
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。
此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。
氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。
但是在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)
这是一个强烈的放热反应。
醇
烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物。芳香烃的环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类。
一般醇为无色液体或固体,含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体,12或更多的是固体,多元醇(如甘油)是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂,三个碳以下的醇溶于水。
在铜催化和加热的条件下脱2H生成醛(链端)或酮(链中)
醛
醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。
醛的反应老考,有银镜反应、有和新制氢氧化铜反应出砖红色沉淀等,都是被氧化生成有机酸。
有机酸
有机酸类 (Organic acids)是分子结构中含有羧基(一COOH)的化合物。
有酸的通性。
可以和醇或酚类酯化。
各类有机化合物命名规则 类别 主链的选择 碳原子编号 烷烃 选择含碳原子最长的碳链为主链,命名某烷 在主链上以连有最简单取代基(甲基)近端为起点编号 不饱和烃 选择含有不饱和碳原子的最长碳链为主链称某不饱和烃 在主链上以不饱和碳原子近端为起点,进行编号 芳香烃 以芳香环为主体(苯、萘…) 以芳香环上连有取代基的碳原子为起点编号 烃的衍生物 选择含有官能团的碳原子的最长碳链为主链,确定为某衍生物 以连有官能团的碳原子为起点,进行编号(或近端) 2. 各类主要有机物的组成通式 类别 结构特点(官能团) 代表物 一般表示式 分子通式 烷烃 只含C—C单键 CH4 R—CH3 CnH2n+2 烯烃 含一个C=C双键 CH2=CH2 R—CH=CH2 CnH2n(n≥2) 炔烃 含一个C≡C参键 CH≡CH R—C≡CH CnH2n—2(n≥2) 苯及其同系物 含一个苯环 ²R CnH2n—6(n≥2) 饱和一元卤代烃 含一个卤原子 CH3CH2Br R—CH2X CnH2n+1X 饱和一元醇 烃基饱和含一个—OH CH3CH2OH R—OH CnH2n+1OH 一元酚 羟基(—OH)直接连苯环 ²OH CnH2n—6O 饱和一元醛 烃基饱和含一个—CHO CnH2nO2 饱和一元羧酸 烃基饱和含一个 CnH2nO2 饱和一元羧酸酯 饱和一元羧酸与饱和一元醇酯化 CnH2nO23. 重要有机反应类型与涉及主要有机物 反应类型 反应特点 涉及的主要有机物类别 取代 与碳相连的H、官能团 饱和烃、苯和苯的同系物,卤代烃、醇、酚 加成 发生在不饱和碳上 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛 消去 生成不饱和键 卤代烃、醇 酯化 羧基与羟基缩合 醇、羧酸、糖类 水解 烃衍生物与水复分解 卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质 氧化 燃烧 CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 + y/2H2O 不完全 加氧或去氢 不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、糖类 还原 加氢或去氧 不饱和烃、醛、单糖 聚合 加聚 只生成一种高聚物 烯烃、二烯烃 缩聚 除高分子还脱下小分子 苯酚与甲醛、二元羧酸与二元醇、氨基酸。
最好是从化学键的断裂来分析.
碳碳三键或双键:断一个键可以和水,卤素,卤化氢,氢氯,氢氰酸等加成;被高锰酸钾等氧化.还可以发生加聚;
会被强氧化性物质氧化,如臭氧、高锰酸钾等;使溴水褪色(加成),使酸性高锰酸钾褪色(加成)与亲核试剂加成
羟基:和氢卤酸取代;醇羟基-CH2OH氧化可为醛;和酸会发生酯化反应。羟基直接连在苯环上的是酚,可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应。 催化氧化成醛酮,能消去,酯化,可与Na反应,可发生硝化 .
卤素原子:水解,被羟基取代;羟基:断氧氢键可和钠等置换氢气,和酸脂化,氧化成醛
酚:酸性,和溴水取代,氧化
醚基:碳氧键断开加成,和极性试剂反应时在碳氧键断开,类似加成。
醛基:氧化,加成,和苯酚生成酚醛树脂,氧化成羧基;还原成醇羟基;2个醛在碱性环境下加成。 能被氧化成酸,能被还原成醇,能与银氨溶液反应生成银镜
羰基:加成 (醛基,羧基在其他条说)加氢还原酰卤水解、取代
羧基:脂化,酸性 在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原;和醇会发生酯化反应;可与NaOH反应的、可与Na反应的
胺基:水解
酯基:可发生水解的
苯环:加成,取代,硝化,磺化
苯酚:可与NaOH反应的、可与Na反应的,在空气中可发生氧化,与溴水生成沉淀
甲苯:与酸性高锰酸钾反应褪色,取代,加成等
高级脂肪酸:可与NaOH反应的、可与Na反应的,酯化
高中化学中,学得泾的衍生物不多,一般要知道的性质如下:
1。卤化烃:官能团,卤原子
在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃
2。醇:官能团,醇羟基
能与钠反应,产生氢气
能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)
3。醛:官能团,醛基
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氢还原成醇
4。酚,官能团,酚羟基
具有酸性
能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基
能与羧酸发生酯化
5。羧酸,官能团,羧基
具有酸性(一般酸性强于碳酸)
能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛(注意是“不能”)
能与醇发生酯化反应
6。酯,官能团,酯基
能发生水解得到酸和醇
1,有机物的分类(主要是特殊的官能团,如双键,三键,羟基(与烷基直接连的为醇羟基,与苯环直接连的是芬羟基),醛基,羧基,脂基);
2同分异构体的书写(不包括镜像异构),一般指碳链异构,官能团异构;
3特殊反应,指的是特殊官能团的特殊反应(烷烃,烯烃,醇的转化;以及纯的逐级氧化(条件),酯化反应,以及脂的在酸性碱性条件下的水解产物等);
4特征反应,用于物质的分离鉴别(如使溴水褪色的物质,银镜反应,醛与氯化铜的反应等,还有就是无机试剂的一些);
有机[考纲要求] 通过各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型.[教学重点]取代反应,加成反应,消去反应的机理 [教学过程][基础练习]对下列各种反应类型各举2—4个化学方程式:1.取代反应 2.加成反应 3.消去反应 4.氧化反应 5.加聚反应 6.缩聚反应 [讨论小结]一.抽象和概括----搞清反应机理1.取代反应---等价替换式 有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式.2.加成反应—开键加合式 有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为开键加合式1.消去反应---脱水/卤化氢重键式 有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式.2.氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H键两个原子间插入O原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式.5.缩聚反应—缩水结链式许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚中苯环上的氢原子---的相互作用,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子,这可称为缩水结链式.6.加聚反应---开键加合式许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式.二.比较与归类有比较才有鉴别,有归类才易储存.在分析的基础上比较各类反应的同异关系,在比较的前提下对有机反应进行归类,形成知识体系.首先,应对三大有机反应类型比较: 三大有机反应类型比较 类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应反应物种类 两 种 两 种 一 种有机反应种类或结构特征含有易被取代的原子或官能团不饱和有机物(含C=C,C C,C=O )醇(含-OH),卤代烃(含-X) 生 成 物两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物)两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢)碳 碳 键 变 化 情 况 无 变 化C=C键或C C键打开生成C=C键或C C键不 饱 和 度 无 变 化 降 低提高 结 构 变 化 形 式 等 价 替 换 式开 键 加 合 式脱 水/ 卤化氢 重 键 式加外,还可以将氧化和还原,酯化和水解,加聚和缩聚等反应作比较.接着,可以根据有机分子结构变化形式与反应类型的一致性归纳有机反应体系.[讨论1]通常发生取代反应的是哪些有机物,无机物?有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚 X2卤代反应苯的同系物 HNO3硝化反应苯的同系物 H2SO4磺化反应 醇 醇脱水反应 酸 醇酯化反应 酯/卤代烃酸溶液或碱溶液水解反应 羧 酸 盐 碱 石 灰去羧反应 醇 HX [注] 发生水解反应的基/官能团官能团 -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反应条件 化学方 程 式 [练习] 1.下列物质在一定条件下都能与水反应,一定只属于下盐类水解反应的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.无水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意义是A.电离 B.水解 C.分解 D.水合[讨论2]哪些基或官能团可发生加成反应?发生加成反应的有机物和无机物是哪些? 发生加成反应的基/官能团基/官能团 C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 无 机 物 反应条件 化 学方 程 式 [练习]1.与H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烃有哪些?三.消去反应 醇发生的结构条件是----邻碳有氢[练习] 由苯制备环已邻二酮四.氧化反应发生氧化反应的官能团 C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 试剂 条件 产物 [讲解] -CH2OH→-CHO为脱氢重键式量 -CHO→-COOH为氧原子插入式五.还原反应 1.H2 2.Fe+HCl[说明]油酸和油脂的氢化(硬化)六.显色反应1.酚+FeCl3[出题]FeCl3溶液作试剂一次可鉴别哪些物质?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)2. 多羟基(OH)物质+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白质+浓HNO3。
1、常温常压下为气态的有机物: 1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。
3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。
6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。
8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。
9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
有机化合物主要由氧元素、氢元素、碳元素组成。有机物是生命产生的物质基础。脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及到有机化合物的转变。此外,许多与人类生活有密切关系的物质,例如石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药物等,均属有机化合物。
主要有: 多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界,但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料,通过人工合成的方法制得。 和无机物相比,有机物数目众多,可达几百万种。有机化合物的碳原子的结合能力非常强,互相可以结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是造成有机化合物众多的原因之一。 有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解。有机物的熔点较低,一般不超过400℃。有机物的极性很弱,因此大多不溶于水。有机物之间的反应,大多是分子间反应,往往需要一定的活化能,因此反应缓慢,往往需要催化剂等手段。而且有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。
一.根据碳原子结合而成的基本结构不同,有机化合物被分为三大类:1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳环化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构[1],故称碳环化合物。它又可分为两类:脂环族化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物。3.杂环化合物:组成这类化合物的环除碳原子以外,还含有其它元素的原子,叫做杂环化合物。
二、按官能团分类
决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基。含有相同官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的。
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