有机化合物主要由氧元素、氢元素、碳元素组成。
有机物是生命产生的物质基础。脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。
生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及到有机化合物的转变。此外,许多与人类生活有密切关系的物质,例如石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药物等,均属有机化合物。
主要有: 多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界,但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料,通过人工合成的方法制得。
和无机物相比,有机物数目众多,可达几百万种。有机化合物的碳原子的结合能力非常强,互相可以结合成碳链或碳环。
碳原子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是造成有机化合物众多的原因之一。
有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解。
有机物的熔点较低,一般不超过400℃。有机物的极性很弱,因此大多不溶于水。
有机物之间的反应,大多是分子间反应,往往需要一定的活化能,因此反应缓慢,往往需要催化剂等手段。而且有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。
一.根据碳原子结合而成的基本结构不同,有机化合物被分为三大类:1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳环化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构[1],故称碳环化合物。
它又可分为两类:脂环族化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物。
3.杂环化合物:组成这类化合物的环除碳原子以外,还含有其它元素的原子,叫做杂环化合物。 二、按官能团分类 决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基。
含有相同官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的。
有机化合物主要由氧元素、氢元素、碳元素组成。有机物是生命产生的物质基础。脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及到有机化合物的转变。此外,许多与人类生活有密切关系的物质,例如石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药物等,均属有机化合物。
主要有: 多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界,但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料,通过人工合成的方法制得。 和无机物相比,有机物数目众多,可达几百万种。有机化合物的碳原子的结合能力非常强,互相可以结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是造成有机化合物众多的原因之一。 有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解。有机物的熔点较低,一般不超过400℃。有机物的极性很弱,因此大多不溶于水。有机物之间的反应,大多是分子间反应,往往需要一定的活化能,因此反应缓慢,往往需要催化剂等手段。而且有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。
一.根据碳原子结合而成的基本结构不同,有机化合物被分为三大类:1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳环化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构[1],故称碳环化合物。它又可分为两类:脂环族化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物。3.杂环化合物:组成这类化合物的环除碳原子以外,还含有其它元素的原子,叫做杂环化合物。
二、按官能团分类
决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基。含有相同官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的。
基础有机化学历来是化学系的四大门基础课之一。
相对于其它三门基础课而言,有机化学是一门发展十分迅猛的学科。根据统计数字表明:在全世界已发现的约几千万种化合物中,有机化合物约占59/60,而目前有机化合物的数目还在以指数表达的速率迅速增加。
这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机学科本身的发展,也成了其它化学学科的研究对象,这使有机化学在化学各学科中占有一种十分特殊的地位;此外,无论从事化学哪一个领域的工作,都必须具备有机化学的基础知识,若从发展的眼光来看,这种需要还将进一步加强,有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。例如:发展很快的生物有机是有机化学与生物学之间的边缘科学,它对于研究生命现象十分重要;有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学;迅速发展的材料科学则是有机、高分子和无机化学交叉渗透的新型学科。
因此学生打好有机化学的基础对于将来从事新颖的边缘学科的研究也有十分重要的作用。近年来,人们的环保意识日益增强,综合治理环境也需要有比较全面的有机化学知识。
1.共沸混合物 当某两种或三种液体以一定比例混合,可组成具有固定沸点的混合物,将这种混合物加热至沸腾时,在气液平衡体系中,气相组成和液相组成一样,故不能使用分馏法将其分离出来,只能得到按一定比例组成的混合物,这种混合物称为共沸混合物或恒沸混合物。 2.分散剂 分散剂(Dispersing Agent)印刷油墨中的一种小剂量的添加剂。
它可以使油墨中的固体色料颗粒在液体的连结料中的分散性更好。分散剂也是一种主要的润湿剂。
分散系中分散成离子的物质叫做分散质,另一种物质叫做分散剂。 分散剂是一种在分子内同时具有亲油性和亲水性两种相反性质的界面活性剂。
可均一分散那些难于溶解于液体的无机,有机颜料的固体颗粒,同时也能防止固体颗粒的沉降和凝聚,形成安定悬浮液所需的药剂。
全书共17章。前12章讲述了有机化学的基本理论和基本类型有机化合物的基本反应及其机理、合成。选取最有代表性的反应进行透彻阐述,相关联的反应放在例题及习题中,并附有与正文内容相衔接的导语。虽然所占篇幅不长,却涵盖了应有的内容,且富有启发性; 第13章介绍了测定有机分子结构的方法; 后4章是有关生物分子和生物化学过程的内容。以前12章各类有机化合物的基本反应为铺垫,用基本化学反应对生物现象的本质进行阐述,既有深度,又使初学者易理解接受。
除主体内容,每章均包括相关链接、例题、习题、关键词和小结。相关链接部分,讨论了一些当今的热门话题,涉及农业、医药、环境及生命科学等内容,既承接正文知识,又与人类生活息息相关,使读者扩展视野,同时领悟有机化学的奥妙; 例题是正文知识的实例说明,紧密配合正文知识进行解题思路剖析,具有较强的启发性、指导性; 章节内及章节后配有大量的习题,不仅给读者提供运用知识解决问题的机会,而且兼有扩展正文内容的功用; 小结与关键词,将章节内容简明扼要地有机组织,使脉络清晰,重点突出。
译文力求贴近原文,只是对中外有别的有机化合物的命名法进行了适当改动。加入了中文命名法,保留了英文命名法,以便于读者比较。
化学有机化学知识点梳理(2010版)一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的:① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)](1)气态:① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃 注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态② 衍生物类:一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃) 氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃)氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-13.9℃) 甲醛(HCHO,沸点为-21℃)氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3℃) 一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃) 四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃) 甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃) 环氧乙烷( ,沸点为13.5℃)(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如,石蜡 C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态4.有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:☆ 三硝基甲苯( 俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;☆ 2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;☆ 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆ 甲烷 无味 ☆ 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)☆ 液态烯烃 汽油的气味 ☆ 乙炔 无味 ☆ 苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
☆ 一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。 ☆ 二氟二氯甲烷(氟里昂) 无味气体,不燃烧。
☆ C4以下的一元醇 有酒味的流动液体☆ C5~C11的一元醇 不愉快气味的油状液体☆ C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体☆ 乙醇 特殊香味☆ 乙二醇 甜味(无色黏稠液体)☆ 丙三醇(甘油) 甜味(无色黏稠液体)☆ 苯酚 特殊气味☆ 乙醛 刺激性气味☆ 乙酸 强烈刺激性气味(酸味)☆ 低级酯 芳香气味☆ 丙酮 令人愉快的气味 有机化合物主要由氧元素、氢元素、碳元素组成。有机物是生命产生的物质基础。
其特点主要有: 多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界,但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料,通过人工合成的方法制得。
和无机物相比,有机物数目众多,可达几百万种。有机化合物的碳原子的结合能力非常强,互相可以结合成碳链或碳环。
碳原子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是造成有机化合物众多的。
高中有机化学基础知识总结概括1、常温常压下为气态的有机物: 1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。
9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。12、能发生缩聚反应的物质:苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加热的实验:制硝基苯( —NO2,60℃)、制苯磺酸( —SO3H,80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。14、光光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、—CH3+Cl2 —CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。
15、常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。16、最简式为CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯( —CH=CH2);最简式为CH2O的有机物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的):醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。 18、常见的官能团及名称:—X(卤原子:氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、C=C (碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基) 19、常见有机物的通式:烷烃:CnH2n+2;烯烃与环烷烃:CnH2n;炔烃与二烯烃:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;饱和一元卤代烃:CnH2n+1X;饱和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、检验酒精中是否含水:用无水CuSO4——变蓝21、发生加聚反应的:含C=C双键的有机物(如烯) 21、能发生消去反应的是:乙醇(浓硫酸,170℃);卤代烃(如CH3CH2Br)醇发生消去反应的条件:C—C—OH、卤代烃发生消去的条件:C—C—X H H23、能发生酯化反应的是:醇和酸 24、燃烧产生大量黑烟的是:C2H2、C6H6 25、属于天然高分子的是:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是) 26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维 27、常用来造纸的原料:纤维素 28、常用来制葡萄糖的是:淀粉 29、能发生皂化反应的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白质 31、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖 32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是:含有—COOH:如乙酸 33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是:苯酚34、有毒的物质是:甲醇(含在工业酒精中);NaNO2(亚硝酸钠,工业用盐) 35、能与Na反应产生H2的是:含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸) 36、能还原成醇的是:醛或酮3。
课程主要内容一般可分为以下几个模块
1.有机化合物基础知识模块(共 4 学时):包括价键理论、共价键的性质、酸碱理论、有 机化合物的分类等;
2.烃类化合物性质及立体化学模块(共 30 学时):包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环 烃、芳香烃以及对映异构等内容;
3.有机化合物现代物理方法鉴定模块(共 4 学时):包括 IR, UV, MS 及 NMR 的基本原理与 简单应用等;
4.烃类衍生物模块(共 58 学时):包括卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮有机化合物、含硫磷有机化合物、元素有机化合物、周环反应、杂环化合物等;
5.天然有机化合物模块(共 8 学时):包括糖类、蛋白质、核酸、萜类、甾族化合物等;
6.高分子化合物模块(共 4 学时):包括合成高分子等;
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