高中有机化学基础知识总结概括 1、常温常压下为气态的有机物:1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。
9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。 12、能发生缩聚反应的物质:苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加热的实验:制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。 14、光 光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。
15、常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。 16、最简式为CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最简式为CH2O的有机物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的):醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。 18、常见的官能团及名称:—X(卤原子:氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、C=C(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基) 19、常见有机物的通式:烷烃:CnH2n+2;烯烃与环烷烃:CnH2n;炔烃与二烯烃:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;饱和一元卤代烃:CnH2n+1X;饱和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、检验酒精中是否含水:用无水CuSO4——变蓝 21、发生加聚反应的:含C=C双键的有机物(如烯) 21、能发生消去反应的是:乙醇(浓硫酸,170℃);卤代烃(如CH3CH2Br)醇发生消去反应的条件:C—C—OH、卤代烃发生消去的条件:C—C—XHH 23、能发生酯化反应的是:醇和酸 24、燃烧产生大量黑烟的是:C2H2、C6H6 25、属于天然高分子的是:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是) 26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维 27、常用来造纸的原料:纤维素 28、常用来制葡萄糖的是:淀粉 29、能发生皂化反应的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白质 31、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖 32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是:含有—COOH:如乙酸 33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是:苯酚 。
第1章结构和成键,酸和碱1.1原子结构1.2原子的电子构型1.3化学键理论的发展1.4化学键的本质1.5形成共价键: 价键理论1.6杂化: sp3轨道和甲烷的结构1.7杂化: sp3轨道和乙烷的结构1.8双键和三键1.9极性共价键: 电负性1.10酸和碱: Br?nsted-Lowry定义1.11酸和碱: Lewis定义链接农田中使用三嗪类除草剂的风险与利益小结关键词习题第2章有机分子的种类2.1官能团2.2烷烃和烷基: 同分异构体2.3支链烷烃的命名2.4烷烃的性质2.5乙烷的构象2.6化学结构式的书写2.7环烷烃2.8环烷烃中的顺反异构现象2.9一些环烷烃的构象2.10环己烷中的直立键和平伏键2.11环己烷构象的互变链接药物的来源与发展小结关键词习题第3章有机反应的本质: 烯烃3.1烯烃的命名3.2烯烃的电子结构3.3烯烃的顺反异构体3.4次序规则: E,Z命名3.5有机反应的种类3.6反应是怎样发生的: 反应机理3.7极性反应的机理3.8有机反应机理: HCl和乙烯的加成反应3.9描述反应: 位能曲线图和过渡态3.10描述反应: 热力学和催化剂链接萜烯: 自然界中的烯烃小结关键词习题第4章烯烃和炔烃的反应4.1HX与烯烃的加成: 氢卤化4.2烯烃的定向加成反应: Markovnikov规则4.3碳正离子的结构和稳定性4.4水对烯烃的加成: 水合4.5X2与烯烃的加成: 卤化4.6H2与烯烃的加成: 氢化4.7烯烃的氧化: 羟基化和裂解4.8烯烃的自由基加成: 聚合物4.9共轭二烯烃4.10烯丙基碳正离子的稳定性: 共振现象4.11共振式的书写和理解4.12炔烃及其反应链接天然橡胶小结关键词反应小结习题第5章芳烃5.1苯的结构: 凯库勒假设5.2苯的结构: 共振假说5.3芳烃的命名5.4芳香亲电取代反应: 溴化5.5其他芳香亲电取代反应5.6Friedel?Crafts烷基化和酰基化反应5.7芳香亲电取代反应中的取代基效应5.8取代基效应解释5.9芳香化合物的氧化还原反应5.10非苯环和多环化合物的芳香性5.11有机合成链接三嗪除草剂在农田中的应用小结关键词反应小结习题第6章立体化学6.1立体化学和四面体碳6.2找分子的手性6.3旋光性6.4比旋光度6.5Pasteur(帕斯特)发现对映异构体6.6用于确定构型的次序规则6.7对映异构体和非对映异构体6.8内消旋化合物6.9含有两个以上立体中心的分子6.10手性环境6.11同分异构现象的简要回顾6.12自然界中的手性链接手性药小结关键词习题第7章卤代烃7.1卤代烃的命名7.2卤代烃的制备7.3卤代烃的反应: 格利雅试剂7.4亲核取代反应7.5SN2反应7.6SN1反应7.7消除: E2反应7.8消除: E1反应7.9反应活性小结: SN1,SN2,E1,E27.10活性生物体中的取代反应链接天然有机卤化物小结关键词反应小结习题第8章醇、酚、醚8.1醇、酚、醚的命名8.2醇、酚、醚的性质: 氢键8.3醇和酚的性质: 酸性8.4醇的合成8.5醇的反应8.6酚的合成与反应8.7醚的合成与反应8.8环氧化物8.9硫醇和硫化物链接三嗪除草剂在农田中的应用小结关键词反应小结习题第9章醛和酮: 亲核加成反应9.1羰基的化学特性9.2醛和酮的命名9.3醛和酮的合成9.4醛的氧化9.5醛和酮的亲核加成反应9.6还原9.7水的亲核加成: 水合9.8醇的亲核加成: 缩醛的形成9.9半缩醛和缩醛在自然界和实验室的重要性9.10胺加成形成亚胺9.11格利雅试剂的亲核加成: 醇的形成9.12共轭加成反应链接用于控制昆虫的羰基化合物小结关键词反应小结习题第10章羧酸及其衍生物10.1羧酸及其衍生物的命名10.2羧酸及其衍生物的存在和性质10.3羧酸的酸性10.4羧酸的合成10.5酰基的亲核取代反应10.6四面体中间体10.7化学反应总览10.8羧酸的反应10.9酰卤的化学性质10.10酸酐的化学性质10.11酯的化学性质10.12酰胺的化学性质10.13腈的化学性质10.14源于羰基化合物的聚合物: 聚酰胺和聚酯10.15有机合成中的酶链接β-内酰胺抗生素——Ⅰ小结关键词反应小结习题第11章羰基的α-取代反应及缩合反应11.1酮式-烯醇式互变异构现象11.2烯醇的反应:α-取代反应机理11.3醛和酮的α-卤代11.4α氢原子的酸性: 烯醇离子的形成11.5烯醇离子的反应性11.6烯醇离子的烷基化11.7烯醇离子烷基化与现代医学开端11.8羰基缩合反应11.9醛和酮的缩合: 羟醛缩合反应11.10羟醛产物的脱水: 烯酮的合成11.11酯的缩合: Claisen缩合反应11.12生物学的羰基反应链接β-内酰胺抗生素——Ⅱ小结关键词反应小结习题第12章胺12.1胺的命名12.2胺的结构和性质12.3胺的碱性12.4胺的合成12.5胺的反应12.6杂环胺12.7生物碱: 天然存在的胺链接一鸦片和安眠药小结关键词反应小结习题链接二化学反应的相互关联第13章结构测定13.1电磁辐射: 常用的结构探测器13.2X射线晶体学13.3质谱13.4紫外光谱13.5紫外光谱解释: 共轭效应13.6有机分子的红外光谱13.7核磁共振谱13.8核磁共振吸收的属性13.9化学位移13.101H核磁共振谱的化学位移13.111H核磁共振谱的积分: 氢质子计算13.121H核磁共振谱的自旋裂分13.131H核磁共振谱的应用13.1413C核磁共振谱链接磁共振成像(MRI)小结关键词习题第14章生物分子: 糖类化合物14.1糖的分类14.2单糖的构型: 费歇尔投影式14.3D型、L型-糖14.4醛糖的构型14.5单糖的环状结构: 半缩醛式结构14.6单糖的差向异构体。
有机物的官能团:
各类有机物的通式、及主要化学性质
烷烃CnH2n+2 仅含C—C键 与卤素等发生取代反应、热分解 、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应
烯烃CnH2n 含C==C键 与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应
炔烃CnH2n-2含C≡C键 与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯(芳香烃)CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应 (甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应)卤代烃:CnH2n+1X 醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O苯酚:遇到FeCl3溶液显紫色 醛:CnH2nO 羧酸:CnH2nO2酯:CnH2nO2
有机反应类型:
取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
加成反应:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。
聚合反应:一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
加聚反应:一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
消去反应:从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。 氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。
还原反应:有机物加氢或去氧的反应。
酯化反应:醇和酸起作用生成酯和水的反应。
水解反应:化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)
有机物燃烧通式
有机合成路线:
有机[考纲要求] 通过各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型.[教学重点]取代反应,加成反应,消去反应的机理 [教学过程][基础练习]对下列各种反应类型各举2—4个化学方程式:1.取代反应 2.加成反应 3.消去反应 4.氧化反应 5.加聚反应 6.缩聚反应 [讨论小结]一.抽象和概括----搞清反应机理1.取代反应---等价替换式 有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式.2.加成反应—开键加合式 有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为开键加合式1.消去反应---脱水/卤化氢重键式 有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式.2.氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H键两个原子间插入O原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式.5.缩聚反应—缩水结链式许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚中苯环上的氢原子---的相互作用,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子,这可称为缩水结链式.6.加聚反应---开键加合式许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式.二.比较与归类有比较才有鉴别,有归类才易储存.在分析的基础上比较各类反应的同异关系,在比较的前提下对有机反应进行归类,形成知识体系.首先,应对三大有机反应类型比较: 三大有机反应类型比较 类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应反应物种类 两 种 两 种 一 种有机反应种类或结构特征含有易被取代的原子或官能团不饱和有机物(含C=C,C C,C=O )醇(含-OH),卤代烃(含-X) 生 成 物两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物)两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢)碳 碳 键 变 化 情 况 无 变 化C=C键或C C键打开生成C=C键或C C键不 饱 和 度 无 变 化 降 低提高 结 构 变 化 形 式 等 价 替 换 式开 键 加 合 式脱 水/ 卤化氢 重 键 式加外,还可以将氧化和还原,酯化和水解,加聚和缩聚等反应作比较.接着,可以根据有机分子结构变化形式与反应类型的一致性归纳有机反应体系.[讨论1]通常发生取代反应的是哪些有机物,无机物?有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚 X2卤代反应苯的同系物 HNO3硝化反应苯的同系物 H2SO4磺化反应 醇 醇脱水反应 酸 醇酯化反应 酯/卤代烃酸溶液或碱溶液水解反应 羧 酸 盐 碱 石 灰去羧反应 醇 HX [注] 发生水解反应的基/官能团官能团 -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反应条件 化学方 程 式 [练习] 1.下列物质在一定条件下都能与水反应,一定只属于下盐类水解反应的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.无水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意义是A.电离 B.水解 C.分解 D.水合[讨论2]哪些基或官能团可发生加成反应?发生加成反应的有机物和无机物是哪些? 发生加成反应的基/官能团基/官能团 C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 无 机 物 反应条件 化 学方 程 式 [练习]1.与H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烃有哪些?三.消去反应 醇发生的结构条件是----邻碳有氢[练习] 由苯制备环已邻二酮四.氧化反应发生氧化反应的官能团 C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 试剂 条件 产物 [讲解] -CH2OH→-CHO为脱氢重键式量 -CHO→-COOH为氧原子插入式五.还原反应 1.H2 2.Fe+HCl[说明]油酸和油脂的氢化(硬化)六.显色反应1.酚+FeCl3[出题]FeCl3溶液作试剂一次可鉴别哪些物质?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)2. 多羟基(OH)物质+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白质+浓HNO3。
有机化合物主要由氧元素、氢元素、碳元素组成。有机物是生命产生的物质基础。脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及到有机化合物的转变。此外,许多与人类生活有密切关系的物质,例如石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药物等,均属有机化合物。
主要有: 多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界,但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料,通过人工合成的方法制得。 和无机物相比,有机物数目众多,可达几百万种。有机化合物的碳原子的结合能力非常强,互相可以结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是造成有机化合物众多的原因之一。 有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解。有机物的熔点较低,一般不超过400℃。有机物的极性很弱,因此大多不溶于水。有机物之间的反应,大多是分子间反应,往往需要一定的活化能,因此反应缓慢,往往需要催化剂等手段。而且有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。
一.根据碳原子结合而成的基本结构不同,有机化合物被分为三大类:1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳环化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构[1],故称碳环化合物。它又可分为两类:脂环族化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物。3.杂环化合物:组成这类化合物的环除碳原子以外,还含有其它元素的原子,叫做杂环化合物。
二、按官能团分类
决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基。含有相同官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的。
【考纲要求】 有机化学基础
1. 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。
2. 理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。
3. 以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。
4. 以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
5.了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。
6. 了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。
7. 以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构,主要性质和用途。
8. 了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。
9. 初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行聚合反应(加聚和缩聚)生成高分子化合物的简单原理。
10. 通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。
11. 综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。
【回归课本】
1.常见有机物之间的转化关系
2.与同分异构体有关的综合脉络
3.有机反应主要类型归纳
下属反应物 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题
取代反应 酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量;酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)。
加成反应 氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成;C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应,但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。
消去反应 醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢 醇、卤代烃等 、等不能发生消去反应。
氧化反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律;醇和烯都能被氧化成醛;银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量;苯的同系物被KMnO4氧化规律。
还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。
加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃(有些试题中也会涉及到炔烃等) 由单体判断加聚反应产物;由加聚反应产物判断单体结构。
缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较;化学方程式的书写。
4.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸
主要是多看书 或者是买些这方面的资料做参考
苯,又称“天那水”,英文名称为Benzene,分子式C6H6,分子量78.11,相对密度(0.8794(20℃))比水轻,且不溶于水,因此可以漂浮在水面上。 苯的熔点是5.51℃,沸点为80.1℃,燃点为562.22℃,在常温常压下是无色透明的液体,并具强烈的特殊芳香气味。因此,苯遇热、明火易燃烧、爆炸,苯蒸气与空气混合物的爆炸限是1.4~8.0%。常态下,苯的蒸气密度为2.77,蒸气压13.33kPa(26.1 ℃)。 苯是常用的有机溶剂,不溶于水,能与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶,因此常用作合成化学制品和制药的中间体及溶剂。苯能与氧化剂发生剧烈反应,如五氟化溴、氯气、三氧化铬、高氯酸、硝酰、氧气、臭氧、过氯酸盐、(三氯化铝+过氯酸氟)、(硫酸+高锰酸盐)、过氧化钾、(高氯酸铝+乙酸)、过氧化钠等。最简单的芳香烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点5.5℃,沸点80.1℃,相对密度0.8765(20/4℃)。在水中的溶解度很小,能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物,沸点为69.25℃,含苯 91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。 苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用来合成苯酚;苯在三氯化铁存在下与氯作用,生成氯苯,它是重要的中间体;苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污剂的原料。苯催化加氢生成环己烷,它是合成耐纶的原料;苯在光照下加三分子氯,可得杀虫剂 666,由于对人畜有毒,已禁止生产使用。苯难于氧化,但在 450℃和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐,后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂,但由于毒性大,已逐渐被其他溶剂所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工业上由炼制石油所产生的石脑油馏分经催化重整制得,或从炼焦所得焦炉气中回收。苯蒸气有毒,急性中毒在严重情况下能引起抽筋,甚至失去知觉;慢性中毒能损害造血功能。 1865年,F.A.凯库勒提出了苯的环状结构式,目前仍在采用。根据量子化学的描述,苯分子中的6个π电子作为一个整体,分布在环平面的上方和下方,因此,近年来也用图1b式表示苯的结构。 苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。 苯分子具有平面的正六边形结构。各个键角都是 120°,六角环上碳碳之间的键长都是1.40*10 -10 米。它既不同于一般的单键 (C—C键键长是1.54*10 -10 米 ),也不同于一般的双键(C=C键键长是1.33*10 -10 米 )。从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看,充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。
全书共17章。前12章讲述了有机化学的基本理论和基本类型有机化合物的基本反应及其机理、合成。选取最有代表性的反应进行透彻阐述,相关联的反应放在例题及习题中,并附有与正文内容相衔接的导语。虽然所占篇幅不长,却涵盖了应有的内容,且富有启发性; 第13章介绍了测定有机分子结构的方法; 后4章是有关生物分子和生物化学过程的内容。以前12章各类有机化合物的基本反应为铺垫,用基本化学反应对生物现象的本质进行阐述,既有深度,又使初学者易理解接受。
除主体内容,每章均包括相关链接、例题、习题、关键词和小结。相关链接部分,讨论了一些当今的热门话题,涉及农业、医药、环境及生命科学等内容,既承接正文知识,又与人类生活息息相关,使读者扩展视野,同时领悟有机化学的奥妙; 例题是正文知识的实例说明,紧密配合正文知识进行解题思路剖析,具有较强的启发性、指导性; 章节内及章节后配有大量的习题,不仅给读者提供运用知识解决问题的机会,而且兼有扩展正文内容的功用; 小结与关键词,将章节内容简明扼要地有机组织,使脉络清晰,重点突出。
译文力求贴近原文,只是对中外有别的有机化合物的命名法进行了适当改动。加入了中文命名法,保留了英文命名法,以便于读者比较。
各类有机化合物命名规则 类别 主链的选择 碳原子编号 烷烃 选择含碳原子最长的碳链为主链,命名某烷 在主链上以连有最简单取代基(甲基)近端为起点编号 不饱和烃 选择含有不饱和碳原子的最长碳链为主链称某不饱和烃 在主链上以不饱和碳原子近端为起点,进行编号 芳香烃 以芳香环为主体(苯、萘…) 以芳香环上连有取代基的碳原子为起点编号 烃的衍生物 选择含有官能团的碳原子的最长碳链为主链,确定为某衍生物 以连有官能团的碳原子为起点,进行编号(或近端) 2. 各类主要有机物的组成通式 类别 结构特点(官能团) 代表物 一般表示式 分子通式 烷烃 只含C—C单键 CH4 R—CH3 CnH2n+2 烯烃 含一个C=C双键 CH2=CH2 R—CH=CH2 CnH2n(n≥2) 炔烃 含一个C≡C参键 CH≡CH R—C≡CH CnH2n—2(n≥2) 苯及其同系物 含一个苯环 ²R CnH2n—6(n≥2) 饱和一元卤代烃 含一个卤原子 CH3CH2Br R—CH2X CnH2n+1X 饱和一元醇 烃基饱和含一个—OH CH3CH2OH R—OH CnH2n+1OH 一元酚 羟基(—OH)直接连苯环 ²OH CnH2n—6O 饱和一元醛 烃基饱和含一个—CHO CnH2nO2 饱和一元羧酸 烃基饱和含一个 CnH2nO2 饱和一元羧酸酯 饱和一元羧酸与饱和一元醇酯化 CnH2nO23. 重要有机反应类型与涉及主要有机物 反应类型 反应特点 涉及的主要有机物类别 取代 与碳相连的H、官能团 饱和烃、苯和苯的同系物,卤代烃、醇、酚 加成 发生在不饱和碳上 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛 消去 生成不饱和键 卤代烃、醇 酯化 羧基与羟基缩合 醇、羧酸、糖类 水解 烃衍生物与水复分解 卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质 氧化 燃烧 CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 + y/2H2O 不完全 加氧或去氢 不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、糖类 还原 加氢或去氧 不饱和烃、醛、单糖 聚合 加聚 只生成一种高聚物 烯烃、二烯烃 缩聚 除高分子还脱下小分子 苯酚与甲醛、二元羧酸与二元醇、氨基酸。
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