资料介绍]
本实验为半微量合成,实验中采用硼氢化钠还原二苯酮制得二苯甲醇,并依靠薄板层析跟踪反应,实时给出反应物的信号。粗产物用石油醚重结晶,终产品经红外灯烘干后用熔点测定仪得到其熔点,并与纯品二苯甲醇比较。
[目录]
1 实验部分
2 结果与讨论
3 结论
[原文]
二苯酮为白色片状晶体,具有玫瑰香味,熔点47~49℃,沸点306℃,不溶于水,能溶于乙醇、醚和氯仿等有机溶剂。二苯酮是紫外线的吸收剂和引发剂,是有机颜料、医药、香料、杀虫剂的中间体,医药工业中用于生产双环乙哌啶、苯甲托品氢溴酸盐、苯海拉明盐等,也是苯乙烯聚合抑制剂和香料定香剂,能赋予香料以甜的气息,用在许多香水和皂用香精中。
二苯甲醇为无色针状晶体,熔点68~69℃,沸点298℃(1.0MPa)、180℃(2.67kPa)。易溶于乙醇、醚、氯仿和二硫化碳等有机溶剂。在20℃水中的溶解度0.5g/L。主要用于有机合成,医药工业作为苯甲托品、苯海拉明的中间体。
1 实验部分
1.1 试剂与产物的物理常数
二苯酮(C6H5)2CO FW 182.21 mp 49℃ d 1.09
(Benzophenone)
硼氢化钠NaBH4 FW 37.85
(Sodium borohydride)
二苯甲醇(C6H5)2CHOH FW 184.23 mp 68~69℃
(Diphenyl carbinol)
[参考资料]
[1] 李妙葵,贾瑜,高翔,李志铭。大学有机化学实验。复旦大学出版社。
[2] 吴爱琴,邓红,叶俊鹏。HPLC法测定盐酸苯海拉明软胶囊中的二苯酮。 广东药学院学报,2003,(04)。
[3] 傅正生,王晓峰。二苯甲醇类结构异构体的胶束纸色谱法分离及其色谱行为。色谱,1998,(01)。
(1)醚键、羧基(2)CH3N=C=S(3)④(4)RCOOCH3+H2NNH2→RCOHNNH2+HOCH3(5)12(6)(合理答案均可)试题分析:(1)B中含氧官能团为醚键和羧基。
(2)C一般形成4个键、N一般形成3个键、S一般形成两个键,CH3NCS结构式为CH3N=C=S。(3)①、②、③均为取代反应,④为加成反应,⑤为消去和分子内重排反应。
(4)反应③为C和NH2NH2生成D和CH3OH。(5)先固定Cl,有3种结构:、、,再用羧基分别取代上述结构中的H,分别均有4种异构体,所以一共有12种。
(6)目标产物可由脱水而得,对照题给信息,将R换成苯环、R′和R″换成H和苯环即可。所以欲合成,只需合成和。
模仿合成路线,可由与NH2NH2制得,可由与CH3OH酯化得到,可由氧化得到。
邻苯二甲醇是一种熔点在61-64°C之间的化学物质,分子式为C8H10O2。
常温下白色至浅米色结晶固体,易溶于乙醇、醚、氯仿和二硫化碳,几乎不溶于冷的粗汽油,20°C水中溶解度仅为0.5 g/L。低毒,避免与皮肤和眼睛接触,缺乏有关毒性数据,可参照甲醇毒性。
明火、高温、遇强氧化剂可着火燃烧,主要用于有机合成,医药工业中间体,易溶于乙醇、醚、氯仿和二硫化碳,几乎不溶于冷的粗汽油,20°C水中溶解度仅为0.5 g/L。
扩展资料:
制造方法
锌粉还原法:在乙醇溶液中,碱性条件下,80℃用锌粉还原二苯甲酮,反应产物冷却、酸化、过滤,乙醇洗涤,经石油醚-乙醇混合溶液重结晶得到精品,收率为91-97%;
硼氢化钠还原法:在甲醇溶液中,加热回流条件下,采用硼氢化钠还原二苯甲酮,反应产物加入一定量水,加热至沸腾,冷却,抽滤、干燥、石油醚重结晶得到精品。
也可以苯甲醛为原料,与苯基溴化镁反应制取。
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